Universidad Autónoma de Chiriquí · Facultad de Ciencias Naturales y Exactas · Escuela de Química

Nomenclatura IUPAC de alcanos, cicloalcanos y haloalcanos

Genere o dibuje una estructura, escriba su nombre y compruébelo con las Recomendaciones IUPAC 2013.

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Estructura

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Su respuesta

Resumen de reglas aplicadas (IUPAC 2013)
  1. Cadena principal: la cadena continua más larga (P-44.3). En cicloalcanos, el anillo es el hidruro progenitor (P-44.1.2.2).
  2. Si hay varias cadenas de igual longitud: la de más sustituyentes; luego la de localizadores más bajos; luego la que da el localizador más bajo al prefijo citado primero en orden alfanumérico (P-45.2).
  3. Numeración: conjunto de localizadores más bajo, comparado término a término en el primer punto de diferencia (P-14.4, P-31.1.4).
  4. Orden alfanumérico de los prefijos sin considerar di-, tri-, sec-, terc-; sí se considera iso- y los multiplicadores dentro de un prefijo complejo (P-14.5).
  5. Multiplicadores: di, tri, tetra… para prefijos simples; bis, tris, tetrakis… para prefijos complejos, entre paréntesis (P-16.3).
  6. Prefijos sustituyentes preferidos (P-29): la cadena más larga que contiene el átomo de unión, con la valencia libre en el localizador más bajo: propan-2-il, butan-2-il, 2-metilpropil, 3-metilbutan-2-il… Se retiene terc-butil (P-29.6).
  7. Halógenos: se nombran solo como prefijos (fluoro, cloro, bromo, yodo); cuentan como sustituyentes para elegir la cadena y numerar, y se alfabetizan con los grupos alquilo (P-61.3.1, P-14.5). Ej.: 1-bromo-4-cloro-2-metilpentano. Para los monohaloalcanos se da también el nombre radicofuncional (bromuro de isopropilo).
  8. Prefijos sec- y neo-: solo existen como prefijos retenidos no sustituidos en sec-butil y neopentil (IUPAC 1979, A-2.25). No se usan «sec-pentil» ni «neohexil» porque son ambiguos. sec- (en cursiva) se ignora al alfabetizar; neo- e iso- sí cuentan.
  9. Formas alternativas aceptadas en nomenclatura general: prefijos retenidos no sustituidos (isopropil, sec-butil, isobutil, terc-butil, isopentil, neopentil, terc-pentil) y prefijos numerados desde el átomo de unión (1-metiletil, 1,2-dimetilpropil), según las reglas IUPAC 1979 (A-2.25, A-2.6).
  10. En un cicloalcano monosustituido no se escribe el localizador 1 (P-14.3.4).

Dr. Pedro González Beermann Unachi-2026

Ref.: Favre, H. A.; Powell, W. H. Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. RSC, 2014. doi:10.1039/9781849733069 · Editor molecular: Bienfait, B.; Ertl, P. J. Cheminform. 2013, 5, 24. doi:10.1186/1758-2946-5-24